Бибу лимонить что значит
Лимонен
D- лимонен это вещество, в высоких концентрациях содержащийся как в лимонах (откуда и происходит название), так и во многих других цитрусовых. Имеет анти-раковый потенциал и по неясным причинам считается жиросжигателем, несмотря на слишком ограниченные сведения касательно этого утверждения. Может попадать в организм при употреблении лимонного сока.
Справка
D-лимонен – это соединение, известное как «лимонный экстракт», высокая концентрация которого содержится в лимонном соке. D-лимонен, как и родственная ему «перилловая кислота» обладают анти-канцерогенными свойствами (способностью бороться с клетками рака), а также благотворно влияют на состояние печени. D-лимонен в виде препарата, свежевыжатого сока или лимонада с мякотью может сдерживать развитие некоторых видов опухолей, а также замедлять накопление жировой массы в печени, что происходит в результате диеты. Хотя в соках заводского розлива концентрация D-лимонена крайне невысока, в свежевыжатом соке с мякотью она намного больше.
Полезная информация
Другие названия: Лимонный экстракт, D-лимонен
Лимонен инструкция
900-1000мл лимонада с мякотью содержит примерно 500мг D-лимонена, что считается рекомендованной дозировкой. Тем не менее, и 1г D-лимонена, принимаемый ежедневно, окажет заметные положительные результаты.
Происхождение и состав
Лимонен источники
Лимонен получил своё название от лимона – фрукта с наибольшей концентрацией этого вещества, а также одного из первых фруктов, в котором лимонен был обнаружен. Лимонен также содержится в:
Состав
Лимонен известен как монотерпеновое вещество (в составе которого содержится один изопрен) и как ациклический терпен (имеет циклическую структуру из шести углеродов). 5) Наряду с лимоненом, достаточно хорошо изучено и его соединение – метаболитный «периллиловый спирт».
Фармакология
Лимонен – это бесцветное углеводородное соединение, которое пахнет как апельсин. Несмотря на запах, наибольшая его концентрация содержится в кожуре лимона, от которого вещество и получило своё название. После попадания в организм, лимонен очень быстро и практически полностью поглощается в желудочно-кишечном тракте, а затем делится между различными тканями после того, как пройдёт стадию метаболизма в печени, где подвергается метаболизму на кавеолярные или периллиловые метаболиты при помощи ферментов CYP2C, между которыми существуют межвидовые различия. 6) За 48 часов, 52-83% 7) дозы лимонена 1.6г выводится из организма, и после прекращения курса приёма в течение 21 дня препарат в организме не накапливается. Период полураспада D-лимонена в человеческом организме составляет от 12 до 24 часов. Основным метаболитами лимонена являются перилловая кислота, дигидроперилловая кислота и лимонен-1,2-диол. 8) Эти метаболиты глюкуронидируются печенью и выводятся с мочой.
Пищевые источники лимонена
Уровни лимонена и метаболитов в сыворотке крови можно повышать путём приёма пищи. 900-1000мл лимонада (из целых лимонов) содержит 447-596мг лимонена. 9) Период полураспада перилловой кислоты короче, чем у D-лимонена (в пределах 0.82-1.84 часов), а пик концентрации перилловой кислоты в сыворотке крови – от 2.08 до 13.98мкм. Обычные цитрусовые соки, распространенные в западных странах (без кожуры) содержат около 100мг лимонена на литр сока, тогда как соки из кожуры содержат вплоть до 1027 лимонена на литр. 10)
Влияние лимонена на состояние печени
Крысам, страдающим неалкогольной жировой инфильтрацией печени (которая вызвана диетой), вводили D-лимонен, и было отмечено, что печёночное накопление жирных кислот обратилось вспять, равно как и все негативные последствия печёночной недостаточности. 11)
Нередко на прилавках магазина можно встретить косметическую продукцию, бытовую химию, инсектицидные средства с цитрусовыми запахами. Такой эффект достигается за счет специального ингредиента – d-лимонена. Вещество представляет собой прозрачную жидкость, добываемую из кожуры цитрусовых фруктов. Благодаря своим положительным свойствам широко используется в промышленном производстве. Хотя причисление его к категории канцерогенных и аллергических средств остается спорным. Узнайте всё о веществе лимонен – что это такое, полезное оно или вредное, где применяется.
Вещество лимонен
Е. Вагнер в 1895 г. установил структурное строение лимонена – углеводорода, относящегося к группе терпенов, 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1. Это бесцветное вещество существует в виде двух активных изомеров: рацемической смеси и энантиомеров. Выделяют D-лимонен (с цитрусовым запахом) и L-лимонен (с запахом хвои). Другие названия данного вещества: терпеновый углерод, лимонный экстракт, терпен.
Где содержится
Отвечая на вопрос: лимонен – что это такое, следует рассмотреть, как добывается это вещество и где содержится. D-limonen – компонент цитрусовых фруктов, отвечающий за запах. Его концентрация особо высока в кожуре (лимона, апельсина, лайма, грейпфрута), в соке с мякотью и составляет до 90 %. Помимо этого терпен содержится в скипидаре из живицы сосны (до 5%) и маслах:
Получить лимонный экстракт можно натуральным (центрифугированием и фракционной дистилляции паром) и синтетическим путем (из гераниола). В результате выходит прозрачная, вязкая жидкость с сильно выраженным лимонным запахом. Вещество получается водонерастворимым, но хорошо контактирующим с этанолом.
Где применяется
Терпеновый углеводород используется как ароматическая отдушка в парфюмерии, косметике, моющих, чистящих препаратах, гигиенических средствах, лекарствах. Входит в состав шампуней, бальзамов, растворителей. Вещество обладает обезжиривающим свойством, поэтому применяется в жидкостях для снятия лака, для удаления жира с металла перед окрашиванием. Лимонен – достойная замена токсичным нефтепродуктам, растворителям таким, как толуол, ацетон, метил, бензол. Средства по уходу за домом на его основе обладают приятным запахом, биоразлагаемые, экологичные.
В России защищен патент по применению комплекса масел, содержащих d-лимонен, в производстве ликеро-водочной продукции. В результате алкогольная продукция обладает тонизирующим действием и не содержит запаха «перегара». Фармакологи тоже не оставили без внимания терпен, который позволяет уменьшить гепатотоксичность таких препаратов, как фенацетин, парацетамол, кофеин. В лечебных целях это вещество тоже используется в качестве:
Лимонен в косметике
Благодаря тому, что limonene отлично растворяет жиры, терпеновый углерод выступает в качестве альтернативы небезопасным спиртам в производстве косметической продукции. Лимонный экстракт продлевает срок годности препаратов за счет своих антибактериальных свойств, а также придает им легкие хвойные или цитрусовые ароматы, выступает в роли репеллента.
Полезные свойства
Концентрация лимонного экстракта в косметике незначительна (не более 0,01%), поэтому в списке ингредиентов он числится последним. Терпеновый углерод обладает многогранными свойствами:
удаление с кожи излишков жира
крем, тоник, лосьон, шампунь
дезинфицирует стафилококки, стрептококки, менингококки, туберкулезные бациллы; борется с плесенью.
средства по уходу за домом
придает приятный запах
Отпугивает насекомых и мелких вредителей
средства защиты от мошек, комаров, моли.
В какой косметике встречается
Лимонен применяется во многих областях, особенно в производстве косметических продуктов, парфюмерии, чистящих средств. Вещество придает приятный запах и привкус. Средства, содержащие терпен, рекомендуется хранить в сухом прохладном месте. К ним относятся:
Функция limonene в косметике
освежает, придает приятный запах
дезинфицирует, очищает от излишков жира
активизирует окислительные и восстановительные процессы, осветляет кожу
D-Limonene
Биологически активная добавка на основе масла апельсиновой кожуры – д-лимонен от Jarrow Formulas. Препарат стимулирует детоксикацию ферментов в печени и повышает иммунитет. Средство принимают ежедневно во время или после еды по 1 капсуле. Если при этом появляется расстройство желудка, от БАДа лучше отказаться. Купить D-Limonene можно в специализированных отделах, аптеках и интернет-магазинах. Диапазон цен за 60 капсул в Москве и Санкт-Петербурге составляет от 760-2000 руб. При покупке нескольких упаковок можно сэкономить на стоимости.
Вред лимонена
Канцерогенность лимонена – спорный вопрос. С одной стороны, действие этого вещества связывают с возникновением злокачественных образований репродуктивных органов и молочной железы. С другой стороны – терпеновый углерод, согласно данным Международного агентства по изучению рака (МАИР), не причисляется к категории канцерогенов. Его воздействие такое же, как от ежедневного применения кофе. Сейчас изучается положительное влияние лимонного концентрата на различные опухоли.
Однозначного ответа на предмет аллергенности вещества, тоже нет. Лимонен способен вызвать раздражение слизистых, кожи, но как доказали исследования – число этих побочных эффектов не больше, чем у других ароматизаторов. Людям, склонным к возникновению аллергии, стоит с осторожностью применять средства с лимонными запахами.
При вступлении в реакцию с озоном, у терпенового углерода мутирует каждая вторая молекула. Это приводит к образованию формальдегида, что может спровоцировать развитие астмы, проблем с дыханием. Постоянное применение косметических средств с содержанием лимонена приводит к раздражению, хроническим воспалениям на коже, нарушению синтеза коллагена.
Основные свойства лимонена, сферы его применения
| Рубрика | Химия |
| Вид | реферат |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 29.02.2016 |
| Размер файла | 606,3 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
1. Общие сведения
Рисунок 1. Структурные формулы L-лимонена (1) и D-лимонена (2)
Систематическое название лимонена:
1-метил-4-изопропенилциклогексен. Поскольку в основе молекулы лимонена лежит углеродный скелет п-ментана, лимонен также называют 1,8-n-ментадиен (рис. 2)
Рисунок 2. Структурная формула пара-ментана
лимонен моноциклический терпен синтетический
2. Природные источники лимонена
3. Получение лимонена
Рисунок 3. Схема получения лимонена (дипентена) [1]
Другим способом получения синтетического лимонена может служить пиролиз б-пинена. [3]
Дипентен удалось синтезировать из терпингидрата и б-терпинеола при отщеплении воды с помощью бисульфата калия или из гамма-карбоксипимелиновой кислоты по методу Перкина мл.; этот метод одновременно является способом синтеза б-терпинеола (рис. 4) [4]:
Рисунок 4. Схема получения дипентена [4]
Лимонен из растительного сырья получают фракционной дистилляцией смесей терпенов, образующихся в процессе их выделения из цитрусовых эфирных масел. [5]
Лимонен in vivo образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона (рис. 5) [2]:
Рисунок 5. Схема образования лимонена in vivo [2]
4. Физические свойства
5. Химические свойства
Лимонен легко окисляется на воздухе; целенаправленным окислением по аллильному положению циклогексенового ядра можно получить карвон.
Однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Из карвона лимонен может быть получен через дигидрокарвеол (рис. 6) [4]:
Рисунок 6. Схема превращения l-лимонена в карвон и карвона в d-лимонен [4]
Крекинг лимонена и дипентена при 500-700°С (пропускание паров над раскалённой металлической поверхностью) приводит к изопрену.
Рисунок 7. Схема превращения d-лимонена в n-цимол [4]
При полной гидратации дипентена в кислой среде согласно правилу Марковникова образуется двухатомный спирт терпин, препарат которого в виде гидрата используется в качестве отхаркивающего средства при хроническом бронхите. [1,5]
Рисунок 5. Схема гидрирования и гидратации лимонена
Чистящие средства на основе d-лимонена обладают натуральным цитрусовым ароматом, оставляют после себя запах свежести и, что немаловажно, являются биоразлагаемыми. Давно признано, что запах цитрусовых очень полезен для создания хорошего настроения и в целом успокаивающе воздействует на нервную систему [9,10].
Российскими учеными защищён патент по использованию в ликеро-водочной промышленности добавки для улучшения качества ликёро-водочных изделий в виде комплекса эфирных масел, в который входит d-лимонен. По мнению авторов, применение такой добавки позволяет получить водку с повышенным стимулирующим и тонизирующим действиями, без неприятного «перегарного» запаха после употребления, уменьшает остроту похмельного синдрома и, в целом, ослабляет вредное влияние алкоголя на организм [11].
С помощью d-лимонена отечественными фармакологами разработан способ уменьшения гепатотоксичности таких препаратов как парацетамол, кофеин, фенацитин, метаболизирующихся в печени человека до активных метаболитов, т.е. веществ, легко перерабатывающихся печенью. В результате медицинских, биохимических исследований получены данные о гормонорегулирующем эффекте d-лимонена, который способствует детоксикации эстрогенов путем индуцирования синтеза соответствующих ферментов в печени. Это говорит о том, что данное вещество может оказаться эффективным для профилактики и лечения рака молочных желез и других тканей.
Механизм биологического действия D-лимонена заключается в ингибировании активации проканцерогенов на цитохроме Р-450 и способности этого вещества увеличивать в организме уровень восстановленного глутатиона, участвующего, как известно, в конъюгации активных продуктов проканцерогенов. Более детальные исследования показали, что D-лимомен способен ингибировать не все изоформы цитохрома Р-450 печени, а только цитохромы Р4501А1/2 и Р4502Е1, т.е. именно те изоформы гемопротеина, которые принимают участие в биологической активации парацетамола до гепатотоксического продукта у человека. Т.о. совместное применение парацетамола и D-лимонена может существенным образом снизить гепатотоксические свойства анальгетика. Кроме парацетамола на цитохромах Р450А1А1/2 и Р4502Е1 активируются до активных гепатотоксичных продуктов такие лекарственные препараты, как фенацетин, кофеин, хлорзоксазон, теофиллин, хинолин, хиноксалин, антипирин, изониазид, галотан и др. а также некоторые канцерогены (галогенировання полиароматика, полициклические ароматические углеводороды, нитрозосоединения), органические растворители (четыреххлористый углеводород, бензол, толуол, ацетон, анилин, стирен), спирты (этанол, пропанол, бутанол, пентанол). Гепатотоксическое действие всех этих соединений может быть блокировано D-лимоненом [12].
Список использованных источников
7. Лимонен. URL: http://www.ximuk.ru/encyklopedia/2322.html
11. Добавка к алкогольным напиткам. Патент Российской Федерации. Автор: Андреасян А.В. Номер патента 2192452. Дата публикации 10.11.2002
12. Способ получения препарата, обладающего пониженной гепатотоксичностью. Патент Российской Федерации. Авторы: Бобков Ю.Г., Тихонов А.В., Щербаков В.М., Володарский В.И. Номер патента 2071333. Дата публикации: 10.01.1997 URL: http://ru-patent. info/20/70-74/2071333.html
Размещено на Allbest.ru
Подобные документы
Номенклатура сложных эфиров. Классификация и состав основных сложных эфиров. Основные химические свойства, производство и применение бутилацетата, бензойного альдегида, анисового альдегида, ацетоина, лимонена, земляничного альдегида, этилформиата.
презентация [703,6 K], добавлен 20.05.2013
Понятие спиртов п-ментанового ряда. Способ получения терпингидрата с использованием в качестве гидратирующего агента смеси серной и паратолуолсульфокислоты. Получение терпинеола из лимонена через терпинилацетат. Асимметрические атомы углерода изопулегола.
контрольная работа [93,7 K], добавлен 22.11.2013
Понятие и номенклатура фенолов, их основные физические и химические свойства, характерные реакции. Способы получения фенолов и сферы их практического применения. Токсические свойства фенола и характер его негативного воздействия на организм человека.
курсовая работа [292,0 K], добавлен 16.03.2011
Основные физико-химические свойства меди, общие сведения о методе получения, основные области применения. Основные физико-химические свойства железа и низкоуглеродистой стали, общие сведения о методе получения, основные области применения.
контрольная работа [35,6 K], добавлен 26.01.2007
Распространение цинка в природе, его промышленное извлечение. Сырьё для получения цинка, способы его получения. Основные минералы цинка, его физические и химические свойства. Область применения цинка. Содержание цинка в земной коре. Добыча цинка В России.
реферат [28,7 K], добавлен 12.11.2010
Лимонен: преимущества, исследования и лучшие сорта (7 исследований)
Лимонен: преимущества, исследования и лучшие сорта (7 исследований)
Основные медицинские свойства лимонена
В мире каннабиса терпенам отводят свое законное место в качестве одного из ключевых ингредиентов для максимального воздействия определенного сорта на конкретное заболевание.
Эти ароматические химические соединения сами по себе полезны для здоровья, но также помогают каннабиноидам (тетрагидроканнабинол и каннабидиол) более эффективно работать. Обычно это действие называют эффектом антуража (потенциирование, синергия), когда активные ингредиенты конопли оказывают наибольшее воздействие на здоровье при использовании в комбинации.
Терпены производятся в трихомах (железах, которые создают смолу, богатую каннабиноидами) из цветов конопли, где они защищают наиболее важную часть растения от хищников. Каждый сорт каннабиса имеет свой характерный терпеновый профиль, состоящий из множества разных терпенов. Благодаря достижениям в области ботаники, современные производители могут повысить уровни как каннабиноидов, так и терпенов, чтобы точно достичь желаемых эффектов этого конкретного сорта.
Если вы не читали наш раздел Терпены, в котором подробно рассматриваются данные соединения, или если вы вообще не знакомы с этой темой, я предлагаю вам прочитать ее, прежде чем продолжить, так как она поможет вам правильно понять эффекты лимонена.
В отличие от каннабиноидов, которые существуют только в каннабисе, терпены встречаются во многих различных видах растений. В настоящее время идентифицировано около 20 000 различных терпенов, 200 из которых можно найти в конопле. Один сорт имеет только часть из этих 200, и большинство из них находятся в следовых количествах.
Теперь мы можем рассмотреть состав лимонена, прежде чем начнем обсуждать его преимущества и ценные медицинские свойства.
Что такое лимонен?
Благодаря своей универсальности лимонен используется в пищевых добавках, косметике, средствах для купания и парфюмерии. Он также часто используется в качестве ингредиента в чистящих средствах, и из-за его горючего характера он рассматривается в качестве возможного биотоплива в будущем.
Помимо определенных сортов каннабиса, лимонен обычно содержится в кожуре цитрусовых. Лимонен используется для самых разных целей, включая косметику, диетические добавки, чистку и парфюмерию.
Медицинские эффекты лимонена
Поскольку он может быть извлечен из растений, кроме каннабиса, исследования воздействия лимонена довольно обширны.
Лимонен показал следующие эффекты
Исследования воздействия лимонена на здоровье
Примечание: при чтении этого исследования имейте в виду, что они проводились с использованием терапевтических доз чистого лимонена. Например, пациенты в первом исследовании принимали два грамма лимонена в день. В каннабисе содержится небольшое количество этого терпена и использование конопли не гарантирует какую-либо пользу для здоровья, обнаруженную в этих исследованиях.
Оба эти доклинических исследования были проведены в Онкологическом центре Университета Аризоны и обнаружили, что лимонен действительно помогает уменьшить пролиферацию раковых клеток (1). Введение лимонена в культуру клеток рака также уменьшало размер анализируемых опухолей. В первом исследовании были проанализированы образцы от 43 женщин на раннем этапе рака молочной железы.
Другое доклиническое исследование показало, что из 397 идентифицированных метаболитов, 72 значительно уменьшились в размерах после введения лимонена. Авторы исследования пришли к выводу: «Будущие контролируемые клинические испытания с лимоненом необходимы для определения потенциальной роли и механизмов лимонена в условиях профилактики рака молочной железы». (2)
Это доклиническое исследование было также проведено в Онкологическом центре в Аризоне на клеточных культурах и животных. Лимонен из кожуры цитрусовых способствовал лечению рака, демонстрируя при приеме внутрь широкий спектр химиопрофилактических и химиотерапевтических эффектов. (3)
Перилиловый спирт (который является аналогом лимонена) также был испытан, и, хотя он показал многообещающие и еще более сильные эффекты, из-за высокой токсичности периллилового спирта клинические испытания были прекращены, и ученые продолжили уделять внимание лимонену. В отличие от периллилового спирта, лимонен очень хорошо переносился, и даже несмотря на то, что исследователи еще не выяснили его механизмы, противораковые и иммуномодулирующие эффекты более чем поддаются проверке.
В основном наблюдая за индукцией апоптоза (самоуничтожение клетки) от введения терпенового лимонена, в этом конкретном исследовании также изучалось его химиопрофилактическое и антипролиферативное действие на культуры опухолей кожи мышей. Результаты показали, что произошло значительное уменьшение размера опухоли, и лимонен также замедлял общий прогресс развития раковых клеток кожи. (4)
Команда, ответственная за это исследование, пришла к выводу, что комбинация нескольких полезных эффектов лимонена, включая уменьшение воспаления, уменьшение окислительного стресса и индукцию апоптоза, делает этот терпен отличным союзником в борьбе с раком кожи.
В этом исследовании, проведенном на периллиловом спирте или POH (который является метаболитом лимонена), изучалось влияние POH на пациентов с рецидивирующей злокачественной глиомой, точнее глиобластомой (также называемой GBM). Команда изучала потенциал и эффективность интраназального введения POH в отношении остановки развития глиомагенеза (развитие GBM).
Исследование было проведено на 89 взрослых с рецидивирующей глиобластомой, которые получали 440 мг периллилового спирта ежедневно, и на 52 взрослых, которые получали только поддерживающее лечение, без периллилового спирта. Результаты этого исследования показали, что группа, которой вводили POH, прожила значительно дольше и побочные эффекты периллилового спирта практически отсутствовали, даже у пациентов, которые использовали его в течение более 4 лет. (5)
Сосредоточив внимание на противовоспалительных и тканевых свойствах лимонена, в этом исследовании был проанализирован его эффект на макроскопические и микроскопические поражения. Лимонен и его метаболит периллиловый спирт оказали значительное влияние на уменьшение выраженности поражений кожи, ускорение процессов заживления.
Ученые пришли к выводу, что лимонен действует как мощный аппарат для заживления эпидермиса, а также может быть использован в качестве эффективного противовоспалительного лекарства. (6)
Это исследование из Японии также сфокусировано на противовоспалительном действии лимонена, полученного из кожуры плодов юдзу (цитрусовых джуно), которые веками использовались в качестве традиционного лекарства, и изучали его на клетках эозинофильной лейкемии человека.
Результаты их исследований показали, что лимонен имеет многообещающий потенциал в лечении бронхиальной астмы. (7)
Существует гораздо больше исследований, которые доказывают полезность этого терпена для широкого спектра заболеваний.
5 сортов каннабиса, богатых лимоненом
Про другие терпены конопли можно прочитать в разделе «Терпены».