Для чего применяется пропилен

Пропилен

Пропилен
Общие
Химическая формула	C3H6
Физические свойства
Молярная масса	42.08 г/моль
Плотность	0.695@-47 °C г/см³
Термические свойства
Температура плавления	− 185.2 °C
Температура кипения	− 47.6 °C
Классификация
Рег. номер CAS	115-07-1
SMILES	C=CC

Содержание

Физические свойства

Химические свойства

Обладает значительной реакционной способностью. Его химические свойства определяются двойной углерод-углеродной связью. p-связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Все реакции присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении π-связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых σ-связей.

Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.

Присоединение галогенов (галогенирование)

Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре. Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — йода. Фтор взаимодействует со взрывом.

Присоединение водорода (реакция гидрирования)

Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропен переходит в предельный углеводород — пропан.

Присоединение воды (реакция гидратации)

Пропилен реагирует с водой с образованием одноатомного спирта изопропанола, при этом двойная связь раскрывается.

Присоединение галогеноводородов (HHal)

Происходит по правилу Марковникова. Водород кислоты HHal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом углерода, при котором находится меньшее число атомов водорода.

Пример гидрогалогенирования — получение бромпроизводного пропана при реакции бромоводорода и пропилена.

Горение на воздухе

При поджигании горит на воздухе: 2СН₂=СНСН₃ + 9О₂ → 6СО₂ + 6Н₂О.

С кислородом воздуха газообразный пропилен образует взрывчатые смеси.

В слабощелочной или нейтральной водной среде пропилен окисляется перманганатом калия, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO₄ и образованием гликолей (соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах углерода). Эта реакция получила название реакции Вагнера.

Полимеризация

Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул происходит путем расщепления внутримолекулярных π-cвязей и образования новых межмолекулярных σ-cвязей.

Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид

При нагревании в присутствии серебряных катализаторов:

Получение

В лаборатории

1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:

2. Гидрирование пропина в присутствии катализатора (Pd):

3. Дегидратация изопропилового спирта (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или Аl₂O₃:

4. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеноалканов, содержащих галогены при соседних атомах С. Реакция протекает под действием металлов (Zn и др.):

В промышленности

Обычно пропилен выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге сырой нефти в кипящем слое (процесс фирмы BASF), пиролизе бензиновых фракций) или попутных газов, а также из газов коксования угля. Существует несколько видов пиролиза пропилена: пиролиз в трубчатых печах, пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс фирмы Phillips Petroleum Co.), пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем (процесс фирмы Farbewerke Hoechst), пиролиз в реакторе с песком в качестве теплоносителя (процесс фирмы Lurgi), пиролиз в трубчатой печи (процесс фирмы Kellogg), процесс Лавровского — Бродского, автотермический пиролиз по Бартоломе. В промышленности пропилен получают также дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr2О3, Аl2О3).

Промышленным способом получения пропилена наряду с крекингом служит дегидратация пропанола над оксидом алюминия:

Применение

Для производства оксида пропилена, получения изопропилового спирта и ацетона, для синтеза альдегидов, для получения акриловой кислоты и акрилонитрила, полипропилена, пластмасс, каучуков, моющих средств, компонентов моторных топлив, растворителей.

Производство

Большая часть производственных мощностей по пропилену сосредоточена в Европе, Северной Америке и Азии. В настоящее время за год в мире производится более 50 миллионов тонн пропилена полимерного и химического сортов (PG/CG). Большая часть выпуска пропилена этих сортов приходится на долю установок пиролиза, где пропилен — побочный продукт производства этилена. Установками термического крекинга вырабатывается более 60 % такого пропилена. Нефтеперерабатывающими FCC-предприятиями выпускается 34 %. При дегидрогенизации или метатезисе пропана производится 3 % пропилена (в данном случае пропилен является целевым продуктом).

Пропилен нефтехимической чистоты (RG) производится на нефтеперерабатывающих предприятиях мира в количестве, равном 31,2 миллионам тонн. Большая часть такого пропилена вырабатывается на FCC-предприятиях, где пропилен — побочный продукт производства бензина и дистиллятов. Половина этих пропиленовых мощностей интегрирована с нефтехимическими предприятиями, на которых происходит алкилирование пропилена или смешивание LPG и пропана.

Источники

Примечания

Ссылки

Полезное

Смотреть что такое «Пропилен» в других словарях:

ПРОПИЛЕН — Газообразное углеводородное тело, входящее в состав светильного газа. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ПРОПИЛЕН бесцветный газ углеводородного состава., находящейся в светильном газе; под сильным… … Словарь иностранных слов русского языка

Пропилен — – вещество, представляющее собой бесцветный горючий газ со слабым запахом. Химическая формула СH2=СН–CH3. Пропилен является одним из важнейших видов промышленного химического сырья. Содержится в газах крекинга нефтепродуктов. Широко… … Нефтегазовая микроэнциклопедия

ПРОПИЛЕН — (пропен), бесцветный алифатический УГЛЕВОДОРОД, СН2СН:СН2, получаемый термическим КРЕКИНГОМ ЭТИЛЕНА. Используется в производстве широкого ряда химических веществ, включая виниловую и акриловую смолы. Свойства: температура кипения 48 °С;… … Научно-технический энциклопедический словарь

пропилен — сущ., кол во синонимов: 3 • олефин (5) • пропен (1) • углеводород (77) Словарь синонимов ASIS … Словарь синонимов

ПРОПИЛЕН — (пропен CH2 = CHCH3) непредельный (ненасыщенный) углеводород ряда этилена; бесцветный горючий газ со слабым запахом. Получают пиролизом нефтепродуктов и дегидрогенизацией пропана. Является важным сырьем химической промышленности … Российская энциклопедия по охране труда

пропилен — (C3Н6) [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность EN propylene … Справочник технического переводчика

ПРОПИЛЕН — (пропей), (СH2=CH СH3) ненасыщенный углеводород ряда этилена, горючий газ без цвета, но со слабым запахом; обладает высокой реакционной способностью. П. содержится в газах, образующихся при (см.) нефти; широко применяется для производства… … Большая политехническая энциклопедия

пропилен — а; м. Органическое соединение газ, выделяемый из попутных газов нефтедобычи и нефтепереработки (используется в производстве моторных масел). ◁ Пропиленовый, ая, ое. П ая смесь. * * * пропилен (пропен), СН3СН=СН2, бесцветный газ, tкип 47,7°C.… … Энциклопедический словарь

пропилен — propenas statusas T sritis chemija formulė CH₂=CHCH₃ atitikmenys: angl. propene; propylene rus. пропен; пропилен ryšiai: sinonimas – propilenas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Источник

Полипропилен: что это за материал и где его используют

Содержание

Получение полипропилена

Впервые полимер удалось синтезировать в 1954 году. Это сделали двое ученых, специализирующихся в области органической химии: Карл Циглер (Германия) и Джулио Натта (Италия). В ходе предложенного процесса полимеризации удалось получить кристаллический полипропилен (формула (C3H6)n). Молекулярная структура нового вещества выглядит следующим образом:

Спустя всего 3 года после открытия компания Montecatini (Италия) уже производила новый полимер в промышленных объемах. Крупнейшими современными поставщиками являются крупные компании и корпорации ExxonMobil Chemical (США), SABIC (Саудовская Аравия), Borealis (Австрия), СИБУР (Россия), LyondellBasell (США) и некоторые другие.

Промышленный метод получения полипропилена заключается в полимеризации непредельного мономерного пропена с участием специальных веществ, выступающих в качества катализаторов:

Для улучшения эксплуатационных параметров полимера в его состав могут добавлять различные вещества и наполнители в виде небольшого количества талька, глины, а также добавок из карбоната кальция, углеродистых и стеклянных волокон (для армирования).

Факторы, определяющие стабильные темпы роста выпуска полипропиленовых материалов, заключаются в ряде их преимуществ перед другими традиционными конструкционными пластическими массами (а иногда и металлами):

Важным свойством полимера является его безопасность: он не оказывает негативного химического или токсического воздействия на организм человека.

Виды полипропилена

Существует две основные разновидности полимера, отличающиеся химическим составом, свойствами и областью применения:

Основные свойства полипропилена

Слабые стороны полипропилена, ограничивающие его применение в качестве конструкционного материала, проявляются в следующих свойствах:

Область применения

Определившись с тем, что такое полипропилен, ознакомившись с его видами и основными свойствами, перейдем к способам его использования.
Направления применения полимера характеризуют следующие цифры:

Производство упаковки

Высокие прочностные характеристики, оптическая привлекательность, надежные барьерные свойства, подходящее качество поверхностей и относительно низкая стоимость являются базовыми характеристиками, которые определяют широкое использование полимера для производства упаковочной продукции:

Полипропиленовые пленки нашли широкое применение и стали популярным упаковочным материалом благодаря своей прозрачности, гибкости, стойкости к нагреванию и легкости сваривания. Существуют так называемые «ориентированные» пленки с повышенной жесткостью, прочностью, влагоизоляционными свойствами.

Потребительские товары

Полипропиленовые элементы можно найти во множестве товаров широкого потребления:

Автомобилестроение

Благодаря небольшому удельному весу, хорошей устойчивости к агрессивным химическим соединениям, удачному сочетанию жесткости и ударной вязкости, полипропилен широко используют для производства деталей для автомобилей:

Медицина

Химическая и биологическая устойчивость дают возможность использовать PP пластик для медицины при производстве:

Использование в промышленных целях

Благодаря хорошему пределу прочности, коррозионной устойчивости и возможности эксплуатации в условиях повышенных температур, листовой полипропилен используют для изготовления:

Ткани и волокна

Из полипропилена получают прочные эластичные волокна с повышенной термостойкостью.

Электроника, электротехника

Нельзя не отметить множество изделий, используемых в электротехнике:

Методы обработки полипропилена

Одним из преимуществ полипропилена является возможность его промышленной обработки большинством существующих методов.

Самыми типичными и распространенными для этого материала являются технологии:

Литье

Экструзия

С применением этой технологии получают:

и другие изделия.
В ходе технологического процесса происходит сжатие расплавленного до температуры 200 – 300 °C полимера в соотношении 3 : 1 с помощью нагретого до 180 – 205 °C материального цилиндра.

Рециклинг

Полипропилен имеет широкие возможности вторичной переработки: он успешно выдерживает не менее 4 циклов производства и переработки.

В процессе рециклинга происходит новая полимеризация пропилена:

Из вторичного полимера получают:

Причем изделия можно получать как из 100 % вторичного ресурса, так и из смешанной с первичным полипропиленом массы.

Смотрите также по теме «Полипропилен: что это за материал и где его используют»:

Источник

Химическая структура, свойства и применение пропилена

пропилен или пропен при комнатной температуре и при атмосферном давлении находится в газообразном состоянии и, как и другие алкены, бесцветен. Он имеет запах, похожий на масло, но менее интенсивный. Он имеет дипольный момент, поскольку, хотя ему не хватает сильной полярной связи, его молекула асимметрична.

Также пропилен является структурным изомером циклопропана (они имеют одинаковую химическую формулу C)₃H₆). Это происходит в природе как следствие процессов вегетации и брожения. Искусственно встречается при переработке ископаемых видов топлива, таких как нефть, природный газ и, в меньшей степени, углерод.

Аналогичным образом, этилен и пропилен являются продуктами переработки нефти в процессе расщепления больших углеводородных молекул с образованием небольших углеводородов, пользующихся высоким спросом..

Пропилен также может быть получен с использованием различных методологий:

— Реагирует обратимо на этилен и бутен, где двойные связи разрываются и переформулируются для получения пропилена.

— Через процесс дегидрирования (потери водорода) пропана.

— В рамках программы по производству олефинов из метанола (МТО), пропилен был произведен из метанола. Это было пропущено через цеолитный катализатор, который способствует его дегидратации и приводит к образованию этилена и пропилена..

Химическая структура

На изображении выше видна химическая структура пропилена, в которой выделяется его асимметрия (правая сторона отличается от левой). Его углеродный скелет, не считая атомов H, можно наблюдать как бумеранг.

Этот бумеранг представляет ненасыщенность или двойную связь на одной из его сторон (C₁) и, следовательно, он плоский из-за sp-гибридизации 2 атомов углерода.

Однако другая сторона занята метильной группой (-CH₃), чья гибридизация является sp 3 и он имеет тетраэдрическую геометрию. Таким образом, если смотреть спереди, бумеранг плоский с атомами H, выступающими из этого на 109,5º приблизительно.

В газовой фазе молекула слабо взаимодействует с другими силами дисперсии. Кроме того, метильная группа предотвращает взаимодействие между двойными связями (π-π) двух молекул пропилена..

Это приводит к уменьшению их межмолекулярных сил, что отражается на их физических свойствах. Только при очень низких температурах пропилен может принять твердую структуру, в которой бумеран остается сгруппированным со своими слабыми взаимодействиями.

свойства

Это бесцветный газ с ароматическим запахом. Он транспортируется в виде сжиженного газа и, когда он выходит из контейнеров, в которых он находится, он делает это в форме газа или жидкости. При низких концентрациях он образует взрывоопасную и легковоспламеняющуюся смесь с воздухом, плотность пропилена выше, чем у воздуха.

Источник

Полипропилен

Полипропилен: гранулы, нити, трубы, фитинги, мешки, листовой, сотовый.

Полипропилен (ПП) — это термопластичный полимер пропилена (пропена), представляющий собой (в основном) кристаллический полимер стереорегулярного строения, получаемый путем полимеризации пропилена в присутствии металлокомплексных катализаторов.

Полипропилен в промышленности получают в присутствии каталитической системы типа Циглера — Натта Al(C₂H₅)₂Cl/TiCl₃ в среде экстракционного бензина и в среде легкого растворителя — пропан-пропиленовой фракции или в массе мономера, а также в присутствии высокоактивной каталитической системы Al(C₂H₅)₂Cl, TiCl₃ и основания Льюиса в среде н-гептана.

Полимеризацию пропилена осуществляют в суспензии и растворе, в массе и в газовой фазе. В растворе процесс проводят при более высоких температурах и давлении, чем в суспензии. В газовой фазе скорость процесса и степень изотактичности полимера ниже, чем в жидкой фазе. В жидкой фазе содержание атактического полипропилена не превышает 10%, тогда как в газовой фазе оно достигает 25%. Основными недостатками указанных процессов являются необходимость разложения катализатора ввиду высокой чувствительности к нему полипропилена, удаление из полимера атактического полипропилена, очистка промывной жидкости, регенерация растворителей.

Получаемый полипропилен представляет собой в основном кристаллический полимер стереорегулярного строения.

Ценные физико-механические свойства полипропилена обусловлены высоким содержанием кристаллической фазы, поэтому каталитические системы, применяемые для его получения, должны обладать высокой стереоспецифичностью.

Исходным сырьем для производства полипропилена является пропилен.

Сырье для получения полипропилена

Исходным сырьем для производства полипропилена является пропилен.

Пропилен выделяют из пропан-пропиленовой фракции, получаемой при крекинге и пиролизе нефтяных углеводородов. Выделенная пропиленовая фракция, содержащая около 80% пропилена, подвергается дополнительной ректификации; в результате получают пропилен 98—99%-ной концентрации.

Пропилен высокой степени чистоты, не содержащий влаги, кислорода, оксидов углерода и других примесей, отравляющих катализатор полимеризации, получают дополнительной очисткой.

Наличие в пропилене насыщенных углеводородов этана и пропана не влияет на процесс образования полимера. На этом основан технологический процесс полимеризации пропилена в виде пропан-пропиленовой фракции, содержащей 30% пропилена и 70% пропана, разработанный в СССР, в котором пропан является растворителем и используется для отвода тепла реакции.

Полимеризация пропилена

Полимеризация пропилена в присутствии катализаторов Циглера — Натта протекает по ионно-координационному механизму.

При полимеризации пропилена образующаяся макромолекула полипропилена состоит из элементарных звеньев регулярно чередующихся вторичных и третичных атомов углерода.

Каждый третичный атом углерода является асимметрическим и может иметь одну из двух (D- или L-) стерических конфигураций. Подбирая условия полимеризации и катализатор, можно получить полипропилен, содержащий в основном одну из заданных структур. Такие полимеры называются изотактическими. Полимеры, в цепи которых попеременно чередуются асимметрические атомы углерода D- и L-конфигурации, называются: синдиотактическими. В атактическом полипропилене асимметрические атомы D- и L-конфигурации располагаются беспорядочно. Изотактические и синдиотактические полимеры объединяются под общим названием стереорегулярных полимеров.

Кроме того, в полипропилене имеются участки со стереоблочной структурой, содержащей изотактический и атактический полипропилен.

Полипропилен, выпускаемый в промышленности, представляет собой смесь различных структур, соотношение которых зависит от условий проведения процесса. Наиболее ценным материалом является полимер с низким содержанием примесей атактических и стереоблочных структур.

В зависимости от молекулярной массы и содержания изотактической части свойства полипропилена изменяются в широких пределах. Наибольший практический интерес представляет полипропилен с молекулярной массой 80 000—200 000 и содержанием изотактической части 80—95%.

Содержание в полимере изотактической части зависит от применяемых для полимеризации катализаторов. Стереорегулярный полимер образуется только в присутствии таких катализаторов, которые обладают способностью ориентировать элементарное звено в определенном положении по отношению к ранее присоединенным группам. Молекулы мономера вначале адсорбируются на поверхности твердого катализатора, ориентируются и затем присоединяются к цепи полимера.

Полимеризацию пропилена проводят в присутствии каталитического комплекса Al(C₂H₅)₂Cl/TiCl₃ и других катализаторов.

Соотношение компонентов в каталитической системе влияет на скорость полимеризации и на стереоспецифичность. При мольном соотношении AlR₂CI:TiCl₃=2 : 1 проявляется максимальная активность катализатора, а при соотношении, превышающем 3:1 — наибольшая стереоспецифичность.

Производство полипропилена

В промышленности изотактический полипропилен получают стереоспецифической полимеризацией пропилена на комплексных катализаторах типа Циглера — Натта. Тепловой эффект полимеризации пропилена составляет около 58,7 кДж/моль или 1385 кДж/кг (в 2,4 раза меньше, чем при полимеризации этилена). Это дает возможность отводить тепло полимеризации через рубашку аппарата, охлаждаемую водой, не прибегая к специальным методам отвода тепла (кипение растворителя, циркуляция газа и др.). Полимеризацию проводят в среде растворителя, обычно жидкого углеводорода (бензина, н-гептана, уайт-спирита).

Технологический процесс получения полипропилена (рисунок 1) состоит из стадий:

Рисунок 1.

Продолжительность реакции при температуре 70 °С и давлении 1,0 МПа составляет около 6 часов. Степень конверсии 98%.

Ниже приведены соотношения компонентов (в масс, ч.):

Разбавленная суспензия обрабатывается на центрифуге 6 раствором изопропилового спирта в бензине (до 25%-ной концентрации по массе).

Непрореагировавший пропилен, растворитель, промывные растворы и азот поступают на регенерацию и возвращаются в цикл.

При получении полипропилена полимеризацией пропан-пропиленовой фракции (30% пропилена и 70% пропана) в качестве растворителя используется пропан. Полимеризацию проводят в массе мономера, добавляя избыток пропилена и бензин.

Необходимое давление в аппарате создается за счет паров растворителя пропан-пропиленовой фракции, пропана, бензина, остатка и мономера.

Образовавшийся полипропилен выпадает в виде белого порошка. Дальнейшие процессы обработки полипропилена — разложение каталитического комплекса, промывка полимера, сушка и грануляция проводятся так же, как описано выше.

Освоен промышленный способ получения полипропилена на высокоактивном катализаторном комплексе, состоящем из диэтилалюминийхлорида [Аl(С₂Н₅)₂Сl] в гептане, хлорида титана (TiCl₃) в гептане, хлорида алюминия (АlСl_з) в гептане или хлорида магния (MgCl₂) в гептане. Полимеризацию пропилена осуществляют в среде гептана под давлением 0,9—1,2 МПа и температуре 65—75 °С.

Технологический процесс производства полипропилена (рисунок 2) состоит из операций:

Рисунок 2.

Приготовление катализаторного комплекса проводится периодическим способом в смесителях-диспергаторах в гептане.

Для регулирования плотности и других свойств полимера в систему вводят этилен. Сополимеризация осуществляется в две стадии:

Полученная суспензия полимера в гептане выгружается из реактора, разбавляется гептаном, содержащим Al(С₂Н₅)H₂С l, и подается на сополимеризацию. После заполнения реактора подается пропилен, а затем этилен и водород.

В качестве стабилизаторов применяют амины (дифениламин), а также технический углерод, который вводят в полимер в количестве 1—2%.

Гептан и водно-бутанольная смесь подвергаются регенерации, гептан и бутанол возвращаются в цикл.

Одним из основных направлений совершенствования производства полипропилена является разработка более активных каталитических комплексов, которые можно было бы вводить в небольшом количестве для того, чтобы продукты его разложения не влияли на свойства полимера. При этом отпадает необходимость в стадиях промывки полимера и регенерации промывной жидкости.

Свойства и применение полипропилена

Ниже приведены показатели основных физико-механических свойств полипропилена:

Полипропилен имеет более высокую теплостойкость, чем полиэтилены низкой и высокой плотности. Он обладает хорошими диэлектрическими показателями, которые сохраняются в широком интервале температур. Благодаря чрезвычайно малому водопоглощению его диэлектрические свойства не изменяются при выдерживании во влажной среде.

Полипропилен нерастворим в органических растворителях при комнатной температуре; при нагревании до 80 °С и выше он растворяется в ароматических (бензоле, толуоле), а также хлорированных углеводородах. Полипропилен устойчив к действию кислот и оснований даже при повышенных температурах, а также к водным растворам солей при температурах выше 100 °С, к минеральным и растительным маслам. Старение стереорегулярного полипропилена протекает аналогично старению полиэтилена.

Полипропилен меньше, чем полиэтилен, подвержен растрескиванию под воздействием агрессивных сред.

Одним из существенных недостатков полипропилена является его невысокая морозостойкость (—30 °С). В этом отношении он уступает полиэтилену. Полипропилен перерабатывается всеми применяемыми для термопластов способами.

Модификация полипропилена полиизобутиленом (5—10%) улучшает перерабатываемость материала, повышает его гибкость, стойкость к растрескиванию под напряжением и снижает хрупкость при низких температурах.

Пленки из полипропилена обладают высокой прозрачностью; они теплостойки, механически прочны и имеют малую газопроницаемость и паропроницаемость. Полипропиленовое волокно прочно; оно пригодно для изготовления технических тканей, для изготовления канатов.

Полипропилен применяется для производства пористых материалов — пенопластов.

Источник